Trong quá trình làm việc của mình, ông lưu trữ trong đầu sự biến động của giá cả và nhận ra rằng giá cả thường thay đổi theo chiều hướng có thể đoán được. Theo đó, ông ta tin tưởng rằng có thể chiến thắng được thị trường để làm giàu. Điều này được thể hiện qua câu nói nổi tiếng của Livermore: “Phố Wall vẫn vậy. Không thể có gì mới bởi vì sự đầu cơ cũng xưa cũ như Trái đất. Bất kì điều gì xảy ra trên thị trường chứng khoán hôm nay đều đã xảy ra trước đó và nó sẽ tiếp tục xảy ra”.

Cái tên Jesse Livermore sau đó đã gắn liền với những “ngày đen tối” khi ông nhận ra rằng những đợt sụt giảm mạnh luôn thường trực trên thị trường sau một giai đoạn dài tăng trưởng. Trong suốt lịch sử đầu cơ của mình, Jesse Livermore là người nổi tiếng với nhiều phi vụ vơ vét được từ những siêu thảm họa. Được nhắc đến nhiều nhất là “cơn hoảng loạn 1907” hay vụ động đất tại San Francisco năm 1906 – thảm họa thiên nhiên lớn nhất nước Mỹ tính đến thời điểm đó, cho tới “ngày thứ năm đen tối” – 24/10/1929.

Tuy nhiên, “thiên tài bán khống”, không chỉ nổi tiếng với những thương vụ kinh điển, mà những lần phá sản của ông cũng không kém phần long trọng. Sống trên thị trường chứng khoán, việc kiếm và giữ tiền chưa bao giờ dễ dàng, ngay cả đối với Jesse Livermore. Và chủ yếu nguyên nhân những lần đó, đều nằm ở việc phá vỡ quy tắc đầu tư, sau những lần chiến thắng quá “chóng vánh” trên thị trường.

Lần phá sản thứ nhất tại New York

Năm 1899, lúc 22 tuổi, Livermore đã kiếm được 10.000 USD từ các giao dịch đầu cơ hàng hóa trên chợ đen, tương đương gần 300,000 USD của thời đại ngày nay.

Sau khi kiếm được số tiền khổng lồ đó, ông quyết định chuyển tới New York, lấy một cô vợ xinh đẹp tên Nettie và giao dịch chính thức tại hãng môi giới Fullerton’s vào năm 1901.

Tuy nhiên, việc bảng giá chứng khoán qua điện tín ngày ấy chậm từ 30-40 phút so với thị trường thật khiến chiến lược của Livermore ngày càng gặp khó khăn so với chi phí sinh sống đắt đỏ mà ông duy trì. Áp lực về việc phải kiếm nhiều tiền hơn nữa khiến “thiên tài bán khống” trở nên cảm tính.

Livermore đã có kỳ vọng vào một đợt sụt giảm mạnh trên thị trường khi đó nên ông đã quyết định bán khống cổ phiếu Northern Pacific trong một cuộc đấu M&A giữa J.P.Morgan & Hill. Kết cục là những kỳ vọng theo cảm tính của Livermore đã khiến ông tán gia bại sản lần đầu tiên vì cổ phiếu Northern Pacific tiếp tục tăng giá mạnh mẽ trong khi không thể cắt lỗ được vì sự chậm trễ trong giao dịch điện tín.

Phá sản lần 2 do bị lừa trong thương vụ bông vải

Ly dị vợ, mất quá nửa số vốn, song Livermore vẫn kiên cường với phố Wall và giao dịch cẩn thận cho đến khi ông gỡ lại được số tài sản ròng lên tới 50.000 USD nhờ vào thị trường giá lên. Trong thời gian này, ông luôn cẩn trọng với bất kỳ những tay môi giới hay tư vấn nào với thông tin nội bộ, đây cũng là nguyên tắc đầu tư mà Livermore luôn tự hào.

Năm 1906, ông nhận thấy sự tăng giá phi lý và động thái bán rất mạnh của cổ phiếu đường sắt Union Pacific và quyết định bán khống ở mức đỉnh 330 USD/cp. Mọi người bạn của Livermore đều nghĩ ông không tỉnh táo cho đến khi cổ phiếu này giảm 70% và chỉ còn lại 92 USD/cp – Livermore đã kiếm được hơn 250,000 USD trong sự ngỡ ngàng của mọi người.

Tuy nhiên, việc kiếm tiền dễ dàng và tự phụ đã châm ngòi cho sự bất cẩn và sụp đổ không thể tránh được của Livermore một lần nữa. Năm 1908, một tay đầu cơ hàng hóa khét tiếng đã viết thư cho Livermore hẹn gặp. Sau cuộc gặp “định mệnh đó”, Livermore gần như bị thôi miên bởi câu chuyện của Percy Thomas đến nỗi ông quên mất nguyên tắc “cẩn trọng với những thông tin nội gián” và bỏ ngoài tai tất cả lời tư vấn của người khác.

Livermore, sau khi bị thuyết phục bởi tay đầu cơ hàng hóa khét tiếng Thomas, đã liên tục mua vào hàng chục tấn bông vải dù trực giác ông biết nguồn cung đang dư thừa. Nhưng điều mà Livermore không ngờ được là chính Percy Thomas lại là nhà đầu cơ đang liên tục bán ra cho ông hàng tấn hàng hóa bông đó. Khi giá càng giảm, Livermore lại càng phá bỏ nguyên tắc cắt lỗ và càng mua nhiều hơn nữa. Cho đến khi mất đến 9/10 tài sản đáng giá hàng triệu đô la, Livermore mới trở nên lý trí và thoát khỏi vị thế.

Lần phá sản cuối cùng

Tuy nhiên, ở những ngày đỉnh cao nhất thì Livermore một lần nữa gặp cảnh trắng tay. Dù chưa một ai từng biết rõ chi tiết về lần phá sản thứ ba này của Livermore song nhiều phán đoán cho rằng có thể Livermore đã kỳ vọng quá sớm và mua cổ phiếu khi thị trường chưa thực sự chạm đáy vào năm 1930 – 1932. Sau đó, ông tiếp tục đặt cược vào thị trường hàng hóa và thua lỗ cho đến 1938.

Ở tuổi già 60, ông lại phải công bố phá sản trong khi bị điều tra bởi Ủy ban Chứng khoán SEC về giao dịch nội gián và mất hoàn toàn động lực vì chuyện gia đình tan vỡ.

Suy cho cùng, những thất bại của Livermore hầu hết đến từ việc thiếu kỷ luật và từ bỏ các nguyên tắc của bản thân ông. Một phần không nhỏ do quá trình giàu lên quá nhanh khiến “thiên tài bán khống” nhanh chóng quên mất điều gì đã đưa mình đến đỉnh cao.

Câu mở đầu quyển sách của Livermore đã trở thành mệnh đề kinh điển với mỗi nhà đầu tư tham gia trên thị trường – “Trò chơi đầu cơ là một trong những trò chơi chính thức thú vị nhất trên thế giới. Tuy nhiên, đây không phải là trò chơi cho những kẻ cứng đầu, những kẻ lười suy nghĩ, những kẻ không biết kiểm soát cảm xúc hay những kẻ muốn giàu nhanh. Bọn họ sẽ chết trong nghèo khó.”

Phương Đinh